ประวัติความเป็นมาของเรื่องนี้ เกิดขึ้นในคริสต์ศตวรรษที่ 3 มีผู้นำคริสเตียนคนหนึ่งชื่อ "วาเลนตินัส" เขาเป็นคนที่มีความรักและความเมตตาต่อเพื่อนมนุษย์มาก โดยทุก ๆ วันเขาจะแอบนำอาหารและของใช้ที่จำเป็น ไปวางไว้ประตูหน้าบ้านของคนยากจนโดยไม่ให้คนเหล่านั้นรู้ ซึ่งในสมัยนั้น ศาสนาคริสต์ยังไม่เป็นที่ยอมรับในจักรวรรดิโรมัน และถือว่าใครที่นับถือศาสนาคริสต์ จะมีความผิดร้ายแรงมาก พวกคริสเตียนจึงถูกข่มเหงและทารุณกรรมอย่างหนักเพื่อบังคับให้เลิกเป็นคริสเตียน ใครที่ไม่ยอมเลิกนับถือคริสต์จะถูกทรมานและฆ่าทิ้ง วาเลนตินัส ก็รวมอยู่ในกลุ่มขบวนการถูกขู่เข็ญและทรมานบังคับให้เลิกนับถือศาสนาคริสต์ แต่เขาไม่ยอมจึงถูกจับเข้าคุก ในข้อหาเป็นคริสเตียน

ในขณะที่เขาถูกจับขังคุกนั้น ก็พบรักกับสาวตาบอดซึ่งเธอเป็นลูกสาวของผู้คุมในนั้น และด้วยความรักและคำอธิษฐานของเขา พระเจ้าได้ทรงโปรดให้ตาของคนรักของเขาซึ่งเธอตาบอด หายเป็นปกติ จากเหตุการณ์นี้เองจึงทำให้ผู้คุมและครอบครัวของเขาหันมานับถือศาสนาคริสต์ เมื่อความนี้นี้เองรู้ถึงจักพรรดิคลอดิอุสที่ 2 ของโรม พระองค์ทรงกริ้วมาก สั่งให้ลงโทษวาเลนตินัส อย่างหนักด้วยการโบยและนำไปประหารชีวิตด้วยการตัดศีรษะ

ในคืนสุดท้ายก่อนที่เขาจะถูกนำไปประหารนั้น เขาได้เขียนจดหมายสั้น ๆ เป็นการอำลาส่งไปให้หญิงคนรัก ของเขา และลงท้ายในจดหมายว่า "จากวาเลนไทน์ของเธอ" รุ่งขึ้นของเช้าวันที่ 14 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 270 วาเลนตินัส ก็ถูกนำไปตัดศีรษะ และเอาศพไปฝังไว้ที่เฟลมิเนี่ยนเวย์ซึ่งภายหลังมีการสร้างโบสถ์หลังใหญ่ ทัคร่อมสุสานของเขาไว้เพื่อเป็น อนุสรณ์รำลึกถึงชีวิตและความรักอันยิ่งใหญ่ของเขา คนทั่วไปประทับใจกับความรักของเขาจึงยึดถือเอาวันที่ 14 กุมภาพันธ์ ของทุกปีเป็น "วันวาเลนไทน์"